Prosegue la ristrutturazione totale del Milan. Il patron americano Gerry Cardinale, numero 1 del fondo RedBird, ha nominato il nuovo direttore sportivo, l'uomo che di fatto sostituirà Paolo Maldini nella gestione sportiva del club collaborando con l'amministratore delegato Giorgio Furlani e con l'uomo-mercato Geoffrey Moncada. Ed è un altro nome inatteso: Paolo D'Ottavio, attualmente responsabile scouting del settore giovanile rossonero.
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L’offerta del Lione potrebbe creare non pochi problemi per accaparrarselo, ma il Milan crede ancora nell’acq...Come sottolinea la Gazzetta dello Sport, si tratta di una nuova sorpresa perché al momento del siluramento di Maldini e di Ricky Massara la società aveva parlato di nuova gestione "collegiale" delle scelte tecniche, con maggiori responsabilità per il mister Stefano Pioli. Ma un direttore sportivo è obbligatorio, per motivi di regolamento Moncada non avrebbe potuto ricoprire l'incarico e forse anche per questo la scelta è caduta su D'Ottavio.
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Classe 1982, al Milan dal 2017 con la gestione cinese di Yonghong Li, esordi professionali tra Torino, Sunderland e Inter e diploma federale da d.s. ottenuto ad aprile del 2022. D'Ottavio viene descritto come "uomo di fiducia di Moncada" e, aggiunge ancora la Gazzetta, "entrerà a far parte della squadra rossonera che opera sul mercato, ma sempre nell'ambito del modello collegiale - chiamiamolo anglosassone - su cui è stata impostata la nuova gestione dirigenziale". Non avrà dunque l'autonomia che Maldini pretendeva già un anno fa, nel corso della difficilissima trattativa con Cardinale per il rinnovo di contratto suo e di Massara. Sul budget, in altre parole. D'Ottavio non metterà becco.