Quasi 80 mila spettatori e record d'incasso con 3,7 milioni di euro, ma a San Siro i rossoneri hanno la peggio. Cinque gol e tante emozioni nell'andata degli ottavi di finale tra Milan e Manchester United: purtroppo tre sono degli inglesi e la qualificazione è ora estremamente difficile. Grande l'avvio del Milan, in gol al 3' con Ronaldinho e vicino più volte al raddoppio. Poi pareggia Scholes al 36' e nella ripresa viene fuori la classe di Rooney, in gol al 66' e al 74'. Seedorf segna all'85', poi inutile assalto: finisce 3-2. I rossoneri non ripetono la partita perfetta del 2007, si illudono con il gol di Ronaldinho dopo 3', ma poi crollano nella ripresa di fronte a una macchina da gioco che resiste nel primo tempo e poi surclassa i suoi avversari dominando in tutti i settori del campo. Il gol di Seedorf a 5' dalla fine tiene accesa qualche speranza ma ci vuole comunque una buona dose di ottimismo per sperare che all'Old Trafford si possa ribaltare un punteggio pesante per la squadra di Leonardo, che paga alla fine la brutta giornata dei suoi finora affidabili centrali difensivi e lo scarso stato di forma di Pato. Wayne Rooney banchetta tra Nesta e Thiago Silva e firma i suoi primi due gol stagionali in Champions mentre il Milan paga a carissimo prezzo la sua strana idiosincrasia al Meazza visto che nelle quattro gare europee ha finora raccolto la miseria di due pareggi e due sconfitte. E tutto quello che funziona nel primo tempo, si spegne con il passare dei minuti e nella ripresa c'è praticamente solo il Manchester in campo. Eppure la partita inizia nel migliore dei modi. Ronaldinho ci impiega infatti due minuti e mezzo per portare il Milan in vantaggio. Ancora Ronaldinho e Antonini vanno pericolosamente al tiro abusando sulla fascia sinistra del povero Rafael che Nani non aiuta praticamente mai. Il portoghese dello United, infatti, bada solo ad attaccare, ma le sue discese non portano a nulla per lo sconforto di Rooney che non vede una palla giocabile. Non fanno granché anche i centrocampisti di Ferguson, che dovrebbero essere gli uomini chiave dello United e invece sbagliano tanto e soffrono la furia agonistica di Ambrosini. Ma il carattere delle grandi squadre si vede anche se non soprattutto quando non sono nelle loro serate migliori e indubbiamente il Manchester di carattere ne ha da vendere. Accade così che gli inglesi trovino il pareggio con il primo e unico loro tiro nello specchio della porta del primo tempo con Scholes davvero fortunato al 36' segnare con un tiro sporco che finisce nell'angolo dove Dida non può arrivare. Arriva dappertutto invece Van der Sar tra i pali che vola a deviare due tiri di Ronaldinho e un'insidiosa punizione da 35 metri di Pirlo. Ben diversa la percentuale di realizzazione degli inglesi che, nella ripresa, a centrocampo giocano molto meglio e in attacco possono contare davvero su un fenomeno. Wayne Rooney corre come un indemoniato e da solo mette in apprensione tutta la difesa rossonera: i suoi tiri non sono però pericolosi e allora in rete ci va di testa, saltando più in alto di Bonera su un cross del neo entrato Valencia. Al 21' gli inglesi passano quindi in vantaggio dopo aver atteso con la calma dei forti il momento in cui la partita è arrivata da loro. La squadra di Ferguson dimostra personalità e classe, con Rooney che sfiora ancora il palo al 28'. Seedorf prende il posto di uno spento Beckham ma il Milan sembra morto e arriva il secondo gol di Rooney, ancora di testa tra due statuari Thiago Silva e Nesta. Di carattere però ne ha anche il Milan e così Seedorf si inventa un gran gol di tacco al 40' e poi Inzaghi e Thiago Silva sfiorano il pareggio, ma finisce 3 a 2 per gli inglesi. Il tabellino Milan-Manchester 2-3 Milan (4-3-3): Dida 5,5; Bonera 6,5, Nesta 5, Thiago Silva 6, Antonini 7 (37' Favalli 5,5); Beckham 5,5 (27' st Seedorf 6,5), Pirlo 5,5, Ambrosini 6,5; Pato 6, Huntelaar 5,5 (31' st Inzaghi 5,5), Ronaldinho 7,5. A disp.: Abbiati, Abate, Gattuso, Flamini. All.: Leonardo. Manchester United (4-5-1): Van der Sar 6,5; Rafael da Silva 5,5, Ferdinand 6,5, Evans 5,5, Evra 6; Nani 5 (19' st Valencia 7), Fletcher 6,5, Carrick 5,5, Scholes 6,5, Park 5,5; Rooney 8. A disp.: Foster, G.Neville, Brown, Gibson, Berbatov, Owen. All.: Ferguson. Arbitro: Benquerenca (Portogallo) Marcatori: 3' Ronaldinho (M); 36' Carrick (MU); 21' st Rooney (MU); 29' st Rooney (MU); 40' st Seedorf (M) Espulso: 94' Carrick (MU) per somma di ammonizioni Ammoniti: Rooney (MU)